Une fois quittées les banlieues de St. Louis, la Route 66 pénètre sur le vaste territoire des Ozarks, vaste chaîne montagneuse s’étendant sur quatre états.
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Cette zone montagneuse s’étendant sur 122 000 km2 (quasiment la superficie de la Grèce !) est la plus importante entre les Rocheuses et les Appalaches. C’est un décor de paisibles et constantes ondulations, de forêts immenses et de paysages sauvages.
Un environnement au sein duquel la Route 66 joue à cache-cache avec l’Interstate 44 au gré des virages, si bien que l’on s’y sent parfois seul au monde, dans le superbe isolement des grands espaces… à trois kilomètres d’une aire de services.
Dans ces régions peu fréquentées, les attractions touristiques ont un charmant côté désuet, comme le Jesse James Wax Museum de Stanton. Dans ce musée un peu particulier, on défend l’idée selon laquelle le légendaire bandit serait mort en 1952 (âgé de 103 ans !) sous une identité d’emprunt, et non tué par balle en 1881 par le « lâche Robert Ford ». L’important, c’est d’avoir conservé son âme d’enfant… Un musée du jouet se trouve d’ailleurs juste à côté.
Un peu plus loin, passé Sullivan et son ensemble de motels et restaurants sans âme, on découvre le charmant village de Bourbon, aux villas proprettes et au château d’eau célèbre : comme le veut la tradition, il porte le nom de la ville, ce qui peut prêter à confusion pour le visiteur assoiffé !
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